Мало кто знает, что композиция «Когда твоя девушка больна» изначально не планировалась для группы «Кино». Когда Виктор Цой начал набирать популярность, он задумался о том, что мог бы отдавать свои песни другим исполнителям, если они не соответствовали стилю его коллектива. Рассматривалась даже идея создания бойз-бэнда, который бы выступал в качестве поддержки на концертах «Кино» и исполнял эти произведения. Этот проект мог бы добавить свежих и качественных поп-хитов в российскую музыку. Однако события сложились иначе, и в конечном итоге песня была записана именно группой «Кино»...

Над демоверсией альбома, впоследствии ставшим «Чёрным» Виктор Цой и Юрий Каспарян работали в Латвии в 1990-м, однако к тому времени «Когда твоя девушка больна» уже была написана. По воспоминаниям Юрия Каспаряна и других коллег Цоя, Виктор сочинил эту композицию в середине восьмидесятых и она активно исполнялась музыкантами на «квартирниках». Ю. Каспарян: «Когда твоя девушка больна» – это из цикла песен «Про любовь»: «Это не любовь», «Братская любовь» – замечательные песни, которые потом вообще непонятно куда делись...