Сергей Крылов когда-то был очень популярен, причем не только благодаря песням, но и внешнему виду. Артист считался одним из самых крупных исполнителей на эстраде. Сергей Крылов известен благодаря песне "Девочка моя". Раньше его часто приглашали на различные съемки и в концерты, сейчас о нем практически ничего неизвестно. Артист ведет закрытый образ жизни: не выходит в свет, почти не дает интервью. Тем не менее, репортеры узнали, что певец переехал и Москвы в Сочи. Он ведет здоровый образ жизни. Сильно похудел...

В 90-е его образ — капитанская фуражка, короткие шорты и неизменный микрофон — вызывал улыбки. Одни обожали его за искренность, другие морщились, но хиты «Девочка моя» и «Короче, я звоню из Сочи» знала вся страна. Крылов не просто пел — он создавал целые шоу: снимал клипы с Пугачёвой, финансировал первое выступление России на «Евровидении» (Юдифь с «Вечным странником»), играл Остапа Бендера в «Мечте идиота». Но потом он исчез. Личная жизнь Крылова — череда скандалов. В 17 лет он женился на первой любви Ларисе, но после рождения дочери Каролины уехал в Ярославль — и вычеркнул семью из жизни...