Поначалу Гэндальф носил имя Олорин. В первую и вторую эпоху Средиземья, он жил в Амане среди Валар (Ва́лар — пятнадцать могущественных Айнур, сошедших из Чертогов Безвременья в Арду, чтобы обустроить её согласно замыслу Эру Илуватара в качестве обители для Детей Илуватара — эльфов и людей). Когда могущество Саурона возросло, Валар избрали несколько Майер, чтобы те помогали жителям Средиземья. Гендальф хотел отказаться, так как боялся Саурона, но Вала Манве сказал ему, что страх это ещё одна причина отправится в Средиземье...

Гэндальф — действительно герой Средиземья. Неважно, организует ли он приключения по уничтожению драконов в качестве серого волшебника или возвращает изгнанных королей в качестве белого волшебника. Кажется, он всегда знает, как действовать и спасти положение. Персонаж неизменно демонстрирует храбрость, мудрость и сострадание (а иногда и обаятельно смеётся). Однако это не значит, что он безупречен. Напротив, есть множество моментов, когда жесткость Серого Странника, его загадочная сдержанность и нерешительность в принятии решений приводили к ужасным последствиям...