Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата, Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, нежели жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий...

Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестер. Он был назван в честь своей бабушки по материнской линии — Дианы Кэмпбелл. Дин был первым ребёнком в семье, он старше своего родного брата Сэма на четыре года, а единокровного брата Адама — на 11 лет...