Когда в 1961 году певица Пэтси Клайн услышала демо-версию новой песни малоизвестного 28-летнего автора по имени Уилли Хью Нельсон, то вовсе не была в восторге. Баллада казалась ей то слишком «мужской», то слишком медленной. Первоначальное название «Stupid» тоже не вселяло энтузиазм. Но Пэтси был необходим очередной хит после успеха сингла «I Fall to Pieces». Продюсер Оуэн Брэдли считал, что «Crazy» отлично подойдёт и всячески настаивал, меняя аранжировку. Казалось, само провидение было против этой записи...

Боб Дэйсли рассказал, как появилась песня "Crazy Train", отметив, что на название и текст его вдохновил звук, издаваемый неисправным оборудованием. Существует несколько противоречивых историй о том, как появился рифф "Crazy Train", но Дэйсли во время недавнего разговора в "Talk Louder Podcast" сказал, что вдохновением для трека послужила одна из педалей эффектов Рэнди Роудса: «Песня "Crazy Train" появилась благодаря... У Рэнди была педаль эффектов, и она издавала определённый звук, даже когда он ей не пользовался...