Вещая Кассандра относится к значимым персонам, про которых написано в мифах Древней Греции. Напомним краткое содержание мифа: Кассандра – это Троянская царевна, наделённая Аполлоном даром пророчества и предвидевшая в том числе и гибель Трои. Утверждается, что после того, как она отказала ему во взаимности, он сделал так, что её предсказаниям никто не верил. Многие древние историки отмечали её необычайную красоту: голубой цвет глаз, золотистые волосы и описывали различные перипетии чувственного плана, связанные с её жизнью и кончиной...

1 сезон Кассандру приставляют к Рапунцель в качестве фрейлины. Сначала её очень бесит наивность принцессы, желание подружиться. Рапунцель, которая ещё нечего не знает о мире, лезет в неприятности, и Кэсс приходиться её вытаскивать. Их дружба была скорее вынужденная. Кассандра и Рапунцель является противоположностями, но понимают друг друга больше, чем всё их окружение. Им всё же удаётся подружиться. Они учатся друг у друга и постепенно сближаются. Кассандра вспыльчива и отстранённа. Она довольно саркастична, и часто ссорится с Юджином, несмотря на то, что Рапс пытается их разнять...