Она родилась и выросла в Москве. Родители Анны Михайловской не были связаны ни с театром, ни с кино. Её отец окончил строительный университет, а мама стюардесса. В детстве Анна всегда была занята. С пяти лет она мечтает стать танцовщицей, и в этом же возрасте она начинает заниматься спортивными танцами. В этой области она заработала звание кандидата в мастера спорта. После окончания школы с золотой медалью Анна Михайловская поступила в университет, который окончил её отец. В это же время она решила бросить танцы, здесь её подвёл партнёр...

Когда-то Анна Михайловская была «самой красивой». И тут даже не нужны кавычки, это и было так. Недаром Анну взяли на роль в картине «Самая красивая». Там она сыграла вместе с Аленой Хмельницкой. Она и сейчас красива в свои 36 лет. Хороший возраст, между прочим. Только, вот, поклонники всё больше и больше жалуются на то, что не узнают Михайловскую. По их словам, они изменилась. Стала более современной, чем ранее. Увеличила себе губы. А ведь у Анны была удивительная красота. Да, чуть холодная, но притягивающая внимание...