История улицы начинается ещё в XVII веке, и называлась она Крапивенской улицей, потому что путь её следовал в Крапивну (ныне - село в Щёкинском районе Тульской области), и занимала она всего один квартал (от Кремля до Посольской улицы (современная Советская улица). В XVIII веке протяжённость Крапивенской улицы составляла 3 квартала и её переименовали в Киевскую (Киевское направление). В 1841 на улице посадили деревья, в 1847 разбили два Английских сада (впоследствии Пушкинский и Гоголевский). Тогда примерно здесь заканчивался город...