Ольга была первая дочь в последней императорской семье. Появилась на свет в 9 часов вечера, 15 ноября 1895 (3 ноября по юлианскому календарю) года в Александровском дворце. Умела хорошо ездить верхом, играть на рояли, любила читать и хорошо рисовала. Внешне была похожа на отца. Так её описывали: Вырубова (подруга императрицы): "Ольга Николаевна была замечательно умна и способна, и учение было для неё шуткой, почему Она иногда ленилась. Характерными чертами у неё были сильная воля и неподкупная честность и прямота, в чем Она походила на Мать...
Перед пожилой женщиной разложены переливающиеся всеми цветами радуги драгоценные побрякушки: украшенный бирюзой серебряный паровозик, маленькая бриллиантовая брошь с сапфиром и прочие мелочи... Это все, что осталось у нее в Торонто от прежней жизни в России. Нет, остались еще воспоминания... Серебряный паровозик стоил недорого. Батюшка, государь император Александр III был скуповат: дома, в Гатчинском дворце, он ходил в старых стоптанных туфлях и штопанных шароварах. Эту игрушку он подарил ее старшему брату, будущему монарху Николаю II, а он отдал Ольге в качестве талисмана...