Свято-Благовещенский женский монастырь был основан в 14 веке преподобным Сергием Радонежским. Желая избежать конфликта с родным братом, архимандритом Стефаном, он, предположительно в 1354 году, тайно покинул Троицкий монастырь на Маковце и направился к своему духовному другу преподобному Стефану Махрищскому. Согласно одному из поздних Житий преподобного Сергия, он ушел не один, а вместе со своим преданным учеником прп. Романом. Проведя в Махрищском монастыре некоторое время, прп. Сергий, взяв проводника, отправился на поиски места, удобного для желанного ему пустынножительства...