«Олдскул» — это история о строгой учительнице Марии Трифоновой (Мария Аронова), которая старательно адаптируется к современной жизни. Изначально она настоящая «олдскульная» математичка из советской школы, которую боится каждый ученик. Однако её жизнь меняется, и Трифонова оказывается на новом месте работы в элитной школе, где учится её единственная внучка — Мария много лет не видела её из-за конфликта с дочерью. Учительнице приходится столкнуться с новым и незнакомым для себя миром электронных досок и свободы, а также с учениками из семей с достатком выше среднего...