По возвращении из-за границы Кюхельбекер остался без средств и под сильным подозрением. Его устроили чиновником для особых поручений к всесильному «Ярмул-паше» - почти полновластному правителю Кавказа генералу Ермолову. Там Кюхля встретился с Грибоедовым – и у исследователей появился повод назвать его прообразом ещё одного литературного героя, Чацкого (может быть, тут сходства побольше, чем с Ленским). Во всяком случае, Вильгельм был и первым читателем «Горя от ума», и пламенным его почитателем...
Весной 1831 г. Кюхельбекера перевозят в Ревель, а затем в Свеаборг. Здесь он имел право на переписку с родственниками, в конце 1831г. получил даже разрешение переписываться с братом Михаилом, тоже декабристом, сосланным в Сибирь. Он много писал, но страдал от одиночества. В письмах родным он будет сообщать о единственном друге – котёнке, который жил с ним в камере, но вскоре котёнок умрёт, и заключённый с горечью напишет, что «раза два даже принимался плакать, вспоминая своего котика. Подадут есть,- не с кем делиться; - отворю фортку, – некого впустить в комнату»...