Рассказ ведется от имени молодого человека. В юности он был знаком с Наденькой, наивной и веселой девушкой. Как-то зимой, проходя мимо катка, он предложил ей прокатиться с крутой горки на санках. Преодолев страх, Наденька согласилась, и с замиранием сердца молодые люди ринулись вниз...

Ясный зимний полдень. Двое молодых людей в длинных дублёнках и меховых шапках катаются на санях со снежной горы. Это герои рассказа «Шуточка» - Наденька и безымянный рассказчик. Что они чувствуют друг к другу? Симпатию. Интерес. Может влюблённость? Любой читатель задаст себе этот вопрос. В небольшом рассказе Чехова на первом плане взаимоотношения между Наденькой и рассказчиком. На втором плане – психологические портреты героев, их характеристики. «Шуточка» демонстрирует детскую выходку главного героя...