Зрители впервые увидели Анну в мелодраме «Самая красивая», где она сыграла Иру, дочь Нонны (персонажа Алёны Хмельницкой), и невольно залюбовались этой красивой молоденькой девушкой, не подозревая, что у неё даже нет актёрского образования. Более того, Аня никогда и не мечтала стать актрисой, она с 5-ти лет серьёзно занималась спортивными бальными танцами, добилась впечатляющих успехов, стала кандидатом в мастера спорта. На одной из тренировок Михайловскую и заметили киношники, искавшие девушку её возраста на главную роль в проект «Самая красивая»...

Она вовсе не собиралась становиться актрисой и хотела поступить в экономический вуз, но судьба всё решила за неё. Ещё в школьные годы она начала сниматься в кино, а после стала студенткой ВГИКа. За первой ролью последовали другие, и сегодня в фильмографии Анны Михайловской уже больше 36 работ в кино и сериалах. Личная жизнь актрисы тоже богата событиями, правда, далеко не всегда приятными. Рождение звезды Анна Михайловская росла в самой простой московской семье. Её отец Михаил Фёдорович всю жизнь работает в строительстве, а мама Ольга Александровна много лет работала стюардессой...