У родителей Чиповской было свое представление о ее будущем. Девочкой будущую звезду отдали в лингвистическую гимназию. И все-таки переводчицей Анна не стала. На что они рассчитывали, мама — актриса Театра им. Вахтангова и папа — джазовый музыкант? Учиться их дочь пошла на актерский факультет в Школу-студию МХАТ. Мастером курса был Константин Райкин. К Анне он временами проявлял настоящую суровость, за что актриса не устает благодарить своего наставника. «Я до сих пор не очень дисциплинированная, ужасно ленивая, но он старался из меня это выбить...

Анна Чиповская начала свою актёрскую карьеру в возрасте всего 15 лет, когда сыграла главную роль в сериале «Операция «Цвет нации». Эта роль принесла ей не только известность, но и большое количество независимости и финансовой свободы. Однако, как признаётся сама Анна, этот ранний успех сделал её избалованной и высокомерной. Ей потребовалось время, чтобы переосмыслить свои приоритеты и найти свой истинный путь в жизни. В этом году, 16 июня, актрисе исполняется 37 лет. Родители Анны, несмотря на свои творческие профессии, имели свои представления о будущем дочери...