Чехов, будучи тяжело больным туберкулезом, почти постоянно жил в Ялте с 1898 года. Он был внимательным наблюдателем атмосферы курортного города: временные знакомства, иллюзия свободы от условностей, курортные романы. Он видел множество "дам с собачками" и мужчин, ищущих развлечений. Чехова глубоко волновала проблема фальши, пошлости и духовной пустоты светской жизни и мещанского быта. История Гурова и Анны Сергеевны стала для него способом исследовать, может ли настоящая любовь пробиться сквозь эту толщу условностей...

I Говорили, что на набережной появилось новое лицо: дама с собачкой. Дмитрий Дмитрич Гуров, проживший в Ялте уже две недели и привыкший тут, тоже стал интересоваться новыми лицами. Сидя в павильоне у Верне, он видел, как по набережной прошла молодая дама, невысокого роста блондинка, в берете: за нею бежал белый шпиц. И потом он встречал ее в городском саду и на сквере по нескольку раз в день. Она гуляла одна, всё в том же берете, с белым шпицем; никто не знал, кто она, и называли ее просто так: дама с собачкой...