Валюта была приоритетной целью во всех частях франшизы – если вспомнить GTA Vice City или San Andreas, то все игроки сталкивались с мизерными выплатами за миссии. А хотелось прикупить всю недвижимость и оружие сразу. Но так как ни на что не хватало – приходилось становиться злостными читерами. И если оружия было очень много, то на разного рода строения не хватало. Увидев в пятой части гольф-клуб за 150 000 000 долларов, возникло огромное желание прикупить его. Если проходить игру правильно, и знать...

Лестер Крест - профессиональный преступник с многолетним стажем, который активно участвует в преступной деятельности главных героев. Он - давний друг Майкла Де Санты, которому всегда помогал в планировании ограблений и старался подсказывать оптимальные решения. У Лестера тяжёлая болезнь, от которой он страдает долгие годы. Из-за проблем со здоровьем опорно-двигательной системы, ему приходится ездить в коляске, но в большинстве случаев он ходит с тростью. Не выходя из дома, он может взломать любой сервер в мире, заработать пару миллионов на бирже...