У некоторых торговцев в РДР 2 есть тайный бизнес, который они тщательно прячут от посторонних глаз, иначе ими тут же заинтересовались бы законники. Это играет на руку бандитам – такого торговца можно безнаказанно ограбить; он не побежит доносить шерифу на грабителя, боясь, что тот узнает о его грязных делишках. Узнать о нелегальном бизнесе кого-либо из торговцев можно по-разному: О них рассказывают в качестве благодарности за освобождение от кандалов беглые каторжники или освобождённые из тюремной...

О тёмных делишках владельцев магазинов Артур может узнать по «наводке» от одного из членов банды (аптека в Валентайне); или же случайно обнаружить нечто странное и догадаться, что «тут дело нечисто», как это произошло с лавкой общих товаров в Строберри или оружейным магазином в Роудсе. О том, что над оружейным магазином в Сен Дени работает «подпольное» казино, в котором играют «по-крупному», Артуру сообщает один из проигравшихся «в ноль» игроков – в благодарность за небольшое пожертвование. Как вариант – об казино так же можно узнать от беглого каторжника, освободив его от кандалов...