Самая первая мафия славиться своей сложностью, которая связана с желанием разработчиков направить игру в сторону реализма. Машины здесь ощущались как неуправляемые утюги, главный герой погибал от пары выстрелов, а полиция не давала много вольностей игроку, то и дело преследуя героя по улицам Лост-Хевена, чтобы выписать очередной штраф за превышение скорости или проезд на красный сигнал светофора. Так же разработчики не боялись пихнуть игрока в гущу событий, буквально в первой миссии нужно скрыться...