Самая первая мафия славиться своей сложностью, которая связана с желанием разработчиков направить игру в сторону реализма. Машины здесь ощущались как неуправляемые утюги, главный герой погибал от пары выстрелов, а полиция не давала много вольностей игроку, то и дело преследуя героя по улицам Лост-Хевена, чтобы выписать очередной штраф за превышение скорости или проезд на красный сигнал светофора. Так же разработчики не боялись пихнуть игрока в гущу событий, буквально в первой миссии нужно скрыться...

В начале 2011 года представители ФБР с большой торжественностью объявили общественности о самом решительном ударе по организованной преступности в США. В Нью-Йорке задержано более ста двадцати членов пресловутой Коза-ностры, в том числе руководящие кадры, в частности главари семьи Коломбо. Криминальная классика Операция, в которой участвовало 800 полицейских и агентов ФБР началась на рассвете. В течение дня в разных местах задержали 127 человек, подозреваемых в рэкете, торговле наркотиками, разбойных нападениях, шантаже, ограблениях, нелегальном игорном бизнесе и экономических преступлениях...