Прохождение Даёт задание Габриэлла. Следующая цель — Гай Марон, сын командира Марона и агент имперской службы безопасности. Гай был отправлен по городам Скайрима для оценки обстановки и приготовлению к прибытию Императора. Когда жертва будет мертва, необходимо подложить на его тело компрометирующее письмо, которое укажет на его причастность к заговору против Императора. Астрид считает, что опороченное имя сына сделает командира Марона безвредным для следующих попыток убрать Тита Мида II. В убежище нужно поговорить с Габриэллой и она даст всё необходимое для выполнения задания...

Может, зайдешь в другой день? Я гадаю на чайных листьях, читаю по ладони, смотрю в волшебный шар... О, трепанацию хочешь? Ха-ха-ха! Слышали эту фразу от старушки в Вайтране? Несмотря на видимое сумасшествие, эта старушка сильная провидица, которая хорошо знакома с такой же, как она провидицей - Габриэлой из Темного Братства. А еще Олава может рассказать герою о том, как найти Древнюю Броню Теней, которая в разы лучше стандартной амуниции Темного Братства. Скрытая ветка диалогов у Олавы появится, при выполнении определенных условий...