2004 год, Людендорф, Северный Янктон. Профессиональные грабители и лучшие друзья — Майкл Таунли, Тревор Филипс и Брэд Снайдер совершают налет на местный банк. Ограбление удается, но при отходе машина попадает в аварию, и героям приходится убегать пешком...

Болинбрук — государственная тюрьма штата Сан Андреас, расположенная в округе Блэйн. Тюрьма расположена по левую сторону от шоссе 68, немного южнее пустыни Гранд-Сеньора. Праоброзом тюрьмы в ГТА 5 стала реально существующая колония строгого режима Викторвилл, находящаяся в Калифорнии. Интересно, что в реально существующей тюрьме большая часть заключенных сидит за сексуальные преступления. Как и в предыдущих играх ГТА, загреметь за решетку у игрока не получится: если копы вас повяжут, вы начнете заново от полицейского участка...