Преступность является неотъемлемой частью вселенной Обливиона. Более того, в игре существует две организации, вступив в которые вы встанете на скользкую дорожку грабежа и убийств. Это, конечно же, Гильдия Воров и Темное Братство. Однако, даже не будучи членом этих сообществ герой может нарушить закон. Случайно или намеренно. Неважно. Важно лишь то, что, как и в реальном мире за любое нарушение закона вы понесете наказание. В том случае, если будете пойманы. В противном случае, ваши деяния останутся безнаказанными...

Для начала скажу, что преступный мир игры чрезвычайно богат и разнообразен. Он отнюдь не ограничивается убийцами Темного Братства или членами Гильдии Воров. Здесь есть пираты-контрабандисты, незаконный оборот скумы и многое другое. Есть в этом теневом мире и люди, которые могут оказаться весьма полезными протагонисту. А именно торговцы нелегалы. Об этих людях мало кто знает, но они бывают крайне необходимы в определенных ситуациях. Торговцы нелегалы продают то, чего не купить в обычных магазинах...