Путешествуя по дорогам Дикого Запада, Артур Морган часто встречает законников, перевозящих куда-то арестанта в тюремной повозке. Заключённый (или заключённая) кричит на всю округу о своей невиновности и умоляет о помощи. Служители закона настроены решительно: они требуют освободить дорогу и не вмешиваться… Но ведь мы играем за бандита, не так ли? Если Артур всё-таки решит освободить заключённого, то получит по минусу к чести за каждого убитого конвоира и ещё каждый раз по минусу – если вздумает обыскать их карманы...

Три встречи в игре с каторжанами – редкая, обычная и побег. Путешествуя по дорогам Дикого Запада, главный герой РДР 2 встречает на своём пути различных персонажей и становится свидетелем, а при желании игрока - даже участником случайных второстепенных событий, постоянно происходящих в открытом мире игры. Скованные одной цепью. Случай вообще суровый и редкий; по крайней мере, мне в игре только раз довелось встретить каторжника в такой ситуации, и то только при втором прохождении. Под вечер Артур разбил лагерь на заболоченном берегу реки и увлёкся ловлей сомиков...