Обнаружил одну интересную особенность в службе обновлений Windows Server 2016. В том случае, если у вас не используется внутренний WSUS сервер, и ОС должна обновляться напрямую с серверов Windows Update в Интернет, то при использовании прокси-сервера для доступа наружу, при попытке загрузить обновления через центр обновлений, в Windows Server 2016 процесс загрузки зависает на этапе скачивания апдейтов на 0% (Downloading Updates 0%). Что интересно, клиенту Windows Update удалось отправить/загрузить...

Статья создана благодаря многочасовому труду Кудринских Вячеслава. Первоначальная настройка Windows-server описана в статье: Что такое прокси-сервер? Прокси-сервер — промежуточный сервер (комплекс программ, сервис) в компьютерных сетях, выполняющий роль посредника между пользователем и целевым сервером (при этом о применении прокси могут как знать, так и не знать обе стороны), позволяющий клиентам как выполнять косвенные запросы (принимая и передавая их через прокси-сервер) к другим сетевым службам, так и получать ответы...