Невозможно просто взять и обновить очень старую версию Windows до современной, но при этом каждая версия обновляется до следующей. Так почему бы не попробовать. Было принято решения начать с Win95, ну а потом, если что вернуться на Win 1.0 и от неё дойти хотя бы до 95. Разумеется на виртуалку, ибо техники подходящей и свободной под рукой нет Вот только современные виртуалки начали ругаться (уже за год забыл, на что). Ладно, поставим старый Virtual Box. Старый Виртуал бокс не работает под Windows 10...

VirtualBox это эмулятор операционных систем (например: Windows, Linux)