В Windows Server 2016 существует возможность апгрейта (обновления) до Windows Server 2019, все настройки и файлы при этом сохраняются. Установка Windows Server 2019 возможна так же к примеру из под Windows 10, но в этом случае сохранить личные файлы при данном способе обновления будет невозможно...

Обнаружил одну интересную особенность в службе обновлений Windows Server 2016. В том случае, если у вас не используется внутренний WSUS сервер, и ОС должна обновляться напрямую с серверов Windows Update в Интернет, то при использовании прокси-сервера для доступа наружу, при попытке загрузить обновления через центр обновлений, в Windows Server 2016 процесс загрузки зависает на этапе скачивания апдейтов на 0% (Downloading Updates 0%). Что интересно, клиенту Windows Update удалось отправить/загрузить...