В Outlook 2016 разработчики полностью убрали возможность ручной настройки почтового профиля пользователя для подключения к серверу Exchange. Предполагается, что Outlook 2016 должен автоматически получить всю необходимую информацию с помощью процедуры Autodiscover (все возможные варианты, позволяющие клиенту выполнить автообнаружение описаны в статье Медленная работа автообнаружения Exchange Autodiscover в Outlook 2016). Однако в некоторых случаях автообнаружение не может быть выполнено (не правильно настроен Autodiscover, проблемы с доступом к файлу Autodiscover...

Как оказалось, в моей ситуации, появилось много подводных камней, которые я решил здесь описать, так как информация разбросана везде и повсюду Предыстория - ранее почтовый сервер отсутствовал и все крутилось на Яндекс, предыдущие "сусы", решили сделать миграцию на MDaemon и прикрутить к нему Autodiscover локально, просто подняли сервер на Ubuntu и казалось бы, вроде все работает, но, есть нюансы ... Первый вопрос который встал, куда бы все это добро захостить во внешку, вспомнил что среди кучи добра...