Когда в 1898 году Томсону исполнился двадцать один год, он, как и все его братья и сестры, получил наследство от своего деда, в честь которого и был назван. Его доля составила около 2000 долларов. Хотя по тем временам это была крупная сумма, нет никаких сведений о том, куда пошли деньги и как быстро он их потратил. На следующий год он устроился подмастерьем в литейный и механический цех в Оуэн-Саунд, но через восемь месяцев уволился. Томсон отправился в Чатем, на юго-западе Онтарио, и поступил в Канадский бизнес-колледж...