Рассказ "Тёмные аллеи" описывает осенний парк, где главный герой гуляет один. Он находится в состоянии ностальгии и задумчивости, думая о своей жизни и о том, что мог бы изменить, если бы сделал другие выборы. В этот момент он замечает женщину, которая кажется ему знакомой. Она подходит к нему, и они начинают разговор. Оказывается, что это его бывшая возлюбленная, которую он любил много лет назад. Женщина рассказывает ему о своей жизни после того, как они расстались. Она вышла замуж за богатого человека и живет в роскошном доме, но несчастна в браке...

После длительного путешествия по дождливой осенней поре, отставной военный, желая отдохнуть, подъезжает к одной избе при станции недалеко от Тулы погреться и попить чаю. Он уже не молод, но выглядит довольно стройным, хотя и немного усталым. Его встречает хозяйка – взрослая, но все еще привлекательная женщина. В ее избе чисто и «приятно», как отмечает гость, сладко пахнет щами. Женщину Бунин описывает как красивую, черноволосую, немного напоминающую цыганку. Она хорошая и добрая, однако имеет сильный, волевой характер...