Фермент, недавно открытый учеными Университета Райса, способен точно указывать конкретным молекулам, как расположиться, вплоть до угла расположения одиночных водородных связей. Инженеры по биомолекулам определили новый фермент, который катализирует реакцию Дильса-Альдера - широко используемый метод синтеза важных материалов и фармацевтических препаратов, от сырья для пластмасс до синтетических стероидов. Реакция Дильса-Альдера очень полезна, потому что может способствовать образованию широкого спектра циклических кольцевых структур — характерных черт многих природных соединений, которые полезны в медицине. Эти биологически активные натуральные продукты содержатся в микробах, растениях и других организмах, и могут быть использованы в качестве лекарств или в качестве молекулярных чертежей для их создания. Однако большинство реакций Дильса-Альдера трудно контролировать с точностью, необходимой для достижения желаемой трехмерной молекулярной структуры. Вот тут-то и вступает в игру открытие.
РЕАКЦИЯ ПААЛЯ-КНОРРА Реакция Пааля-Кнорра — циклообразующая реакция. Рассмотрим получение фурана [1], тиофена [2] и пиррола [3] с её помощью. ФУРАН. Реакция происходит в кислой среде — в тех условиях, что достаточны для протонирования карбонильной группы. ТИОФЕН. Получается аналогично фурану, только изначально мы берем соединение, где вместо одной C=O группы будет группа C=S. Поскольку протонироваться может и тиокарбонильная группа, образуется побочный продукт — фуран, получающийся при отщеплении H2S вместо H2O. ПИРРОЛ. На 1,4-дикарбонил действуем амином, а затем проводим аналогичную рассмотренным реакцию. #органика #реакции