ОКСАЗОЛИДИНОНЫ ЭВАНСА Поговорим о синтезе хиральных карбоновых кислот. Соединение на [рис.1] носит название оксазолидинон. Возьмём хиральное изопропильное производное оксазолидинона [рис. 2], которое можно получить из L-валина — аминокислоты. К нему кидаем хлорангидрид кислоты в среде пиридина, например. Понятно, что здесь ацилируется атом азота. [рис. 3] Полученное соединение можно назвать N-бутаноилоксазолидинон (опустим наличие там изопропила). Дальше на это соединение действуют LDA. [рис. 4] Так как литий координируется по кислороду, то при обработке алкилирующим агентом, например метилиодидом, образуется преимущественно один стереоизомер. [рис. 5] Далее полученное соединение обрабатывают смесью LiOH с перекисью H2O2 для «отцепления» карбоновой кислоты. Используют именно H2O2 из-за большей нуклеофильности гидропероксид-аниона по сравнению с гидроксид-анионом. [рис. 6] В результате мы получили хиральную карбоновую кислоту. #органика #вещества #реакции