Одним из самых лучших воспоминаний Ивана Алексеевича (он пишет об этом в своих воспоминаниях) была дружба с А. П. Чеховым. Антон Павлович был старше Бунина на десять лет. Общение двух будущих классиков было удивительно теплым и радостным. Бунин вспоминает, что Чехов настроен был «дружески, иногда почти нежно», пленял более молодого литератора «своим умом и талантом», низким «суровым голосом и своей детской улыбкой», искренностью и простотой, мужеством следовать велениям своего сердца и благородной скромностью...

Через два года их гражданский брак распался внезапной изменой Варвары, которая исчезла, оставив короткую записку "Прощай, не поминай лихом!"