Одним из самых лучших воспоминаний Ивана Алексеевича (он пишет об этом в своих воспоминаниях) была дружба с А. П. Чеховым. Антон Павлович был старше Бунина на десять лет. Общение двух будущих классиков было удивительно теплым и радостным. Бунин вспоминает, что Чехов настроен был «дружески, иногда почти нежно», пленял более молодого литератора «своим умом и талантом», низким «суровым голосом и своей детской улыбкой», искренностью и простотой, мужеством следовать велениям своего сердца и благородной скромностью...

Александр Иванович Куприн жил всегда "на полную катушку", он не терпел полутонов. Если он злился, то от его гнева дрожали стены, если радовался, то это была по-детски светлая, всеобъемлющая радость. Его дружба была безоговорочна и крепка, ненависть - бескомпромиссна. Ну а если он любил, то любовь эта захватывала его всего, без остатка и превращалась в новый импульс для его жизни и творчества. За первую любовь маленького Сашу Куприна выпороли: он так увлекся своей партнершей по танцам в сиротском доме, что это встревожило его наставников...