Разные галогены присоединяются к алкенам с разной скоростью. Ниже приведен очень правдоподобный механизм, который мог бы быть рабочим, если бы это был HX, а не X2. Поиск другого механизма начали из-за несоответствия предполагаемого наличия/отсутствия цис-транс изомеров экспериментальным данным. При данном механизме должен образовываться плоский карбокатион. С обоих сторон с одинаковой вероятностью подходил бы анион брома. Тем временем при присоединении галогенов к циклоалкенам образуются строго транс-изомеры...