Историю похода русских дружин в половецкую степь в 1185 году невозможно рассматривать вне контекста истории отношений русских земель и половцев. Половецкие набеги на Русь начались в середине XI века. В начале следующего столетия русским князьям удалось объединить свои силы в борьбе против степняков, что было связано с деятельностью Владимира Мономаха. Результатом этого стали одержанные победы и отход половцев к предгорьям Кавказа. Однако вскоре после смерти Мономаха последствия раздробленности русских земель вновь проявились в полной мере, что дало возможность половцам возобновить свои набеги...
Весной 1185 года Святослав Всеволодович Киевский выслал в набег на половцев боярина Романа Нездиловича с берендеями, а сам направился в Карачев, чтобы собрать войска вятичей и других «верхних земель». Великий князь замышлял новый поход, на этот раз к Дону, где собирался пробыть до осени. Боярин с поручением справился — 21 апреля, на Пасху, разорил половецкие кочевья, взяв «много полона и коней».
Игорь и Всеволод Святославичи (двоюродные братья великого князя) тем временем совещались в Новгороде-Северском...