О дружбе Михаила Шемякина и Владимира Высоцкого написано и рассказано очень много, но лучше всего ее глубина раскрывается через их творчество. Они высоко ценили талант друг друга, много говорили о литературе, искусстве, музыке и философии. Обсуждали и собственное творчество. Широко известно, что именно Шемякин организовал первую профессиональную запись песен Высоцкого. Но также многие отмечают, что практически никто из друзей поэта после его смерти не сделал больше для сохранения его памяти и творчества, чем Шемякин. Он издавал сборники его поэзии за рубежом, стал автором памятника Высоцкому в Самаре, а также сделал цикл иллюстраций к его произведениям. Всего в цикле 42 изображения - по числу прожитых Высоцким лет. Работа над иллюстрациями была начата в 80-е, но завершилась только спустя 20 лет, в 2000-е, и в их основу легли многие диалоги и разговоры двух мастеров. Шемякин, как обычно, не просто воспроизводит ту или иную сцену, буквально следуя первоисточнику, но «продолжает» мысль. Для анализа этих иллюстраций важно знать не только контекст художественного методов Шемякина, но и знать предысторию создания рисунков. И хотя художник редко раскрывает секреты своих замыслов, в случае цикла иллюстраций к стихам Высоцкого он рассказывает много важных подробностей. Например, в иллюстрации к его трагичной песне «Райские яблоки» евангельские мотивы самих строк художник дополняет образами советских репрессий: фигурами надзирателей и заключенных, а пространство рисунка Шемякин называет «бредовым видением современной Голгофы». Скрупулезный труд художника колоссален настолько, что булыжников на холме изображено ровно 5400. Справа от креста появляется и образ самого поэта - на пороге московского подъезда, будто метафизического портала. Из его рук рассыпаются райские яблоки, увеличиваясь ближе к краю, к зрителю. Шемякин в связи с этим вспоминает, как Высоцкий пережил клиническую смерть, побывав таким образом на «том свете» еще при жизни. А вот вереница заключенных и башмаки под крестом являются напоминанием о Ван Гоге, которого поэт очень любил и которого они часто обсуждали с Шемякиным.