Разные галогены присоединяются к алкенам с разной скоростью. Ниже приведен очень правдоподобный механизм, который мог бы быть рабочим, если бы это был HX, а не X2. Поиск другого механизма начали из-за несоответствия предполагаемого наличия/отсутствия цис-транс изомеров экспериментальным данным. При данном механизме должен образовываться плоский карбокатион. С обоих сторон с одинаковой вероятностью подходил бы анион брома. Тем временем при присоединении галогенов к циклоалкенам образуются строго транс-изомеры...

В конце статьи есть ссылки на тест и задачи по данной теме. Алкены — нециклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С₂Н₄, что обусловило еще одно название алкенов «этиленовые углеводороды». Сохранилось также исторически сложившееся название «олефины» (маслообразующие), поскольку низшие гомологи этой группы соединений при взаимодействии с хлором или бромом образуют маслянистые жидкости...