На эти и многие другие вопросы, касающиеся милостыни, отвечают Православные священнослужители, а также известный богослов Алексей Осипов. Протоиерей Андрей Ткачёв: “...Милостыню следует подавать без лишних раздумий, но от всего сердца. Мне кажется, что алкоголики, бездомные или просто грязные люди в лохмотьях — это некий собирательный образ нас самих в глазах Небесного Отца. Задумайтесь: когда мы обращаемся к Господу с просьбой, Он выполняет её, невзирая на то, что мы в Его глазах ничем не лучше этого бездомного, просящего милостыню у нас самих...

Думаю, каждый из нас сталкивался с такой ситуацией, когда не знаешь как поступить: то ли дать монетку, просящему милостыню, то ли пройти мимо. Как быть, если, подавая милостыню, не покидает ощущение, что поступаешь неправильно, и человек просто-напросто пропьет эти деньги? Получается, что своим подаянием мы делаем ему только хуже. Можно сколько угодно рассуждать о милосердии, но подать и не осудить, очень сложно. В умении принять человека и есть великая суть подаяния. Самое правильное, как учат нас святые старцы, научиться слушать свое сердце...