В 1991 году Крейг дебютировал в кино, снявшись в спортивной драме «Сила личности», после чего последовали эпизодические роли в таких сериалах, как «Ковингтон Кросс», «Бун», «Зорро», «Приключения молодого Индианы Джонса», «Биение сердца» и других. Не оставил актеры и работу в театре, а в следующие годы появился в семейном фэнтези «Первый рыцарь при дворце короля Артура», в сериалах «Наши друзья на севере», «Байки из склепа», «Успехи и неудачи мол Фландерс», «Ледяной дом», «Голод» и «Драме одержимость»...