В начале 60-х сводный брат Серджио Леоне Фульвио Морселла перевёл для него на итальянский книгу "The Hoods" (1952) Гарри Грэя (настоящее имя Ге́ршель Изра́илевич Го́лдберг). Автор, родившийся в 1901 году в Киеве и эмигрировавший в 1905 году в США, утверждал, что это "автобиографический отчёт" о жизни одного еврейского гангстера, который он написал, отбывая наказание в тюрьме Синг-Синг. Книга Леоне очень понравилась и послужила ему вдохновением для создания гангстерского фильма, который бы смог передать истинный дух Америки...

Этот биографичный фильм посвящён одной из самых ярких "it-girl" в поп-культуре прошлого века - Эди Седжвик. Познакомившись в 1965 году с модным в то время художником-провокатором Энди Уорхолом, она очень быстро стала его музой. Эди проводила много времени в его студии, под названием "Фабрика", снималась в его арт-хаусных фильмах и появлялась с ним на всех публичных мероприятиях. После недолгого, но бурного сотрудничества с Уорхолом, у неё завязываются отношения с певцом Бобом Диланом, которые также продлились очень недолго...