Если бы не перипетии в личной жизни режиссера Роба Райнера, вряд ли бы в свет вышла прекрасная романтическая комедия "Когда Гарри встретил Салли". В 1981 году Роб Райнер разводится со своей женой. Прожив пару лет один, Райнер делится своими впечатлениями от холостятцкой жизни со сценаристом Норой Эфрон, и они решают снять фильм о многолетней дружбе мужчины и женщины, которая никак не может перейти во что-то большее. А строится эта дружба на многочисленных разговорах молодых людей о любви и интимных отношениях...