Оби-Ван и Энакин начинали как мастер и ученик, и их отношения со временем переросли в настоящую дружбу, но всё испортилось по мере того, как Энакин становился всё более недовольным Орденом джедаев и склонялся к тёмной стороне. В итоге Энакин сделал свой выбор и стал Дартом Вейдером. Вскоре состоялась и первая дуэль Вейдера и Оби-Вана на вулканической планете Мустафар. До событий сериала "Оби-Ван Кеноби" у Вейдера и Оби-Вана не было реванша вплоть до "Новой надежды", однако в спин-оффе их пути снова пересеклись...