Изначально планировалось, что Саиф дебютирует в фильме Bekhudi (1992) вместе с Каджол, но тот вышел без него. В итоге дебютом актёра стала драма Яша Чопры Parampara (1993). Его следующий фильм «Влюбленный бродяга», вышедший двумя неделями позже, принёс ему Filmfare Award за лучшую дебютную мужскую роль. Прорывом в его карьере стала роль в фильме «С любовью не шутят» (1994), где он снялся вместе с Каджол и Акшаем Кумаром. Фильм стал его первым главным хитом. После Саиф снимался во многих фильмах, но все они потерпели неудачу в кассе...