В 91-м году Вуди появился в киноленте «Доктор Голливуд», а уже в следующем сыграл главную роль в драме «Белые люди не умеют прыгать» вместе с Уэсли Снайпсом. Тандем актёров был настолько успешным, что был удостой номинацией «Лучший экранный дуэт» премии канала MTV. В будущем актёры снялись вместе в фильме «Денежный поезд», за роль в котором Харрельсон получил гонорар в 5,5 миллиона долларов. В 93-м году Вуди сыграл одну из ролей в фильме «Непристойное предложение», который с бюджетом в 38 миллионов долларов собрал в кинотеатрах более 266...