В первом крупном успехе роль молодого мечтателя в биографической драме досталась Джейку Джилленхолу в «Октябрьском небе», и этот проект сразу обратил на него внимание, хотя настоящим прорывом стал культовый «Донни Дарко», где он сыграл подростка с серьезными психологическими проблемами. Фильм не собрал больших денег в прокате, но быстро стал любимцем фанатов и критиков. После этого последовали блокбастеры вроде «Послезавтра», где он оказался в центре глобальной катастрофы, и военная драма «Морпехи», показавшая его в образе раздраженного морпеха...