Сильвестри родился 26 марта 1950 года в Нью-Йорке. Рос в нескольких милях к западу от Нью-Йорка в Тинеке, штат Нью-Джерси. Его отец — сын итальянского иммигранта, а мать была из семьи ирландских иммигрантов. С раннего детства интересовался музыкой. В 3 года уже начал играть на барабанах. Во время обучения в Тинекенской школе был членом оркестра школы и научился играть на фаготе, кларнете, саксофоне и деревянных духовых инструментах. Кроме того, Алан очень сильно любил бейсбол. В возрасте 14 лет купил гитару за 15 долларов и начал учиться на ней играть...