Будущий актёр родился 22 июля 1966 года в Тульской области. Учёба давалась ему с трудом, а поведение оставляло желать лучшего. Однако в 13 лет судьба улыбнулась ему: он случайно оказался в кино и сыграл роль хулигана-пионера в фильме «Обещаю быть». Этот случай не изменил его профессиональных планов, но произвёл на него сильное впечатление фильм «Обыкновенное чудо», где главную роль исполнил Олег Янковский. После окончания школы Иван Охлобыстин поступил в ПТУ, а затем решил попробовать свои силы во ВГИКе...