Дилан родился 26 августа 1991 года (28 лет). Живёт в Нью-Йорке, США. Поначалу О’Брайен собирался продолжить работу спортивным комментатором, поскольку был преданным поклонником бейсбольного клуба «Нью-Йорк Метс», и планировал поступить в Сиракузский университет. Однако любовь к миру кино перевесила, и он отправился на учебу в одну из актерских школ Лос-Анджелеса. В одном из интервью Дилан признавался, что восхищен работами режиссера Мартина Скорсезе и актерским талантом Леонардо Ди Каприо...

Разговаривая с The Hollywood Reporter на кинофестивале «Сандэнс» в субботу, О'Брайен и его коллега по фильму Ривер Галло подробно рассказали, как сложился этот образ. О'Брайен отметил, что создание прически и костюма персонажа было совместной работой его самого, Галло и режиссера Эстебана Аранго. В то время как Галло хотел, чтобы актер выбрал образ, вдохновленный звездой Джерси- Шор Поли Ди, чтобы соответствовать обстановке фильма в Джерси, О'Брайен представлял, что его персонаж будет стриженным...