"Погоню" Артур Пенн снял между "Сотворившей чудо" — лентой, которая принесла ему известность, и "Бонни и Клайдом", лентой, которая принесла ему всемирную славу. Продюсер Сэм Шпигель приобрел права на пьесу Хортона Фута "Погоня" еще в 50-х, надеясь, что Джейка Роджерса сыграет его любимый актер Марлон Брандо, получиший "Оскара" за роль "В порту", который также продюсировал Шпигель. А Анну Ривз — Мэрилин Монро. Фильм стали снимать в 1965, когда Брандо стал уже слишком стар для этой роли. Он сыграл роль шерифа, причем остался недоволен: "Все, что от меня требовалось, — просто бродить"...

Фильм режиссера Эдмонда Кеосаяна вышел в 1967 году. Его посмотрели почти 54 миллиона зрителей. Песни для фильма написали поэт Роберт Рождественский и композитор Борис Мокроусов. Песню Яшки цыгана спел в фильме исполнитель роли - Василий Васильев. Песня Яшки цыгана. Ветер по чистому полю Лёгкой гуляет походкой. Спрячь за решёткой ты волную волю, Выкраду вместе решёткой! Спрячь за решёткой ты волную волю, Выкраду вместе решёткой! Выглянул месяц, и снова Спрятался за облаками. На пять замков запирай...