Олег Алмазов появился на свет в октябре 1972 года в Ленинграде. В детстве он сменил три школы из-за постоянных переездов семьи в поисках лучшего жилья. Долгие годы он жил с матерью в коммунальной квартире, так как родители развелись, когда Олег был еще совсем маленьким. Отец оставил после себя лишь смутные воспоминания, а другие его родственники не принимали участия в жизни мальчика. Их жизнь была полна лишений и нехватки средств, даже на еду. Олегу не приходилось надеяться на новую одежду; он носил вещи, оставшиеся от старших друзей...

Артист появился на свет в Ленинграде. Мама работала экономистом, а об отце у Олега остались не самые лучшие воспоминания. Он распускал руки в отношении жены, и поэтому, когда Олегу исполнилось 5 лет, она с ним развелась. Жили очень бедно - ни родной отец, ни бабушка с дедом с отцовской стороны ничем не помогали. Не хватало даже на одежду - приходилось донашивать за старшими товарищами. В школьные годы он посещал вокальный ансамбль "Радуга", одно время даже солировал и объездил с гастролями не только нашу страну, но и выезжал за границу...